С детства отношения с Дженной всегда были непросты. Диане всегда хотелось, чтобы старшая сестра была больше на неё похожа, но та близко к себе её не подпускала. Младшая же (наивная глупышка!) была рада и тому вниманию, которое ей уделяли. Все уроки и советы Джен Ди помнит наизусть, хоть и далеко не всегда им следует. Во всяком случае, пытается. Даже вражда и отдаление не мешали Диане испытывать чувство глубокой привязанности и доверия к старшей. Уход Дженны из семьи надломил, но не перечеркнул всё. Возвращение же вселило надежду.
Конфликт двух старших отпрысков в семействе Кипер Диана воспринимает очень болезненно, потому как дорожит ими обоими и понимает, что выбор сделать не сможет. Именно поэтому она готова на всё, чтобы примирить Дженну и Питера, хотят они того или нет.

Взрослый, любимый старший брат. Из всей семьи характеры Питера и Дианы более всего совпадали. В детстве, возможно, брат с сестрой не были очень близки, но чем явственнее и глубже становилась пропасть между детьми в семье, тем больше осознавалась значимость хороших отношений. Ди очень привязана к Питеру и считает его мнение также весьма авторитетным. То, что Питер остался в семье в самые трудные времена, безусловно заставило наперекор всем увещеваниям Джен, доверять и верить старшему брату. Диана более, чем уверена, что уж он-то никогда её не предаст. Да и самой ей в голову никогда не придёт мысль о предательстве.
Конфликт двух старших отпрысков в семействе Кипер Диана воспринимает очень болезненно, потому как дорожит ими обоими и понимает, что выбор сделать не сможет. Именно поэтому она готова на всё, чтобы примирить Дженну и Питера, хотят они того или нет.

Питер никогда не был против присутствия Дианы на собраниях его клана. Она часто заходила, садилась в угол и внимательно смотрела и слушала. На глаза неожиданно попалась милая девушка, увлечённая больше игрой с собакой, чем какими-то делами. Это вызвало у Ди искреннюю улыбку и интерес. Следующая их встреча произошла уже "а её территории" - любимый сад, тихая ночь... Диана с детства любила ночные разговоры, ещё с тех самых пор, когда собеседницей была любимая сестра. В этот раз на позиции более взрослой пришлось оказаться самой. С этих самых пор между девушками завязались тёплые отношения, которые Кипер очень не хотела бы потерять.

Диану всегда тянет на приключения. А иногда - поиграть в супер-мена. Этот раз не стал исключением: кажется, очаровательная и жизнерадостная девушка попала в небольшую переделку. Непреодолимое желание помогать всем и вся возымело эффект и сейчас.
"Находка" оказалась уникальной. С Коди всегда очень просто и весело, в её обществе Диана может отдохнуть душой. Можно посмеяться, а можно помолчать. Можно рассказать друг другу сказку или о своих проблемах. А ещё можно поговорить об Илоне - самом непростом ребёнке из семьи Кипер. Совместные поиски подхода к самой младшей из Хранителей тоже могут быть увлекательны...

К Чейзу у Дианы всегда было самое специфичное отношение. Не то чтобы любила она его меньше остальных, но... Он всё же был не таким, каким его хотела видеть Ди. Она постоянно сравнивала Чейза с Питером, и понятно, что первый проигрывал: в нём не было той доброты и чуткости, которая была во втором. Он всегда считал, что весь мир вращается вокруг него. Если честно, Диана тоже была готова вращаться вместе со всем миром, особенно учитывая факт близкого кровного родства с этим человеком, но как бы ни была девушка бескорыстна, она всё же хотела какой-то отдачи. Именно этого и не следовало из отношения Чейза к сестре.
Ди была уверена: брат замечательный человек, глубоко внтури; только нужно было помочь ему самому это понять. Всегда хотелось положить ему голову на плечо и говорить, говорить, говорить - обо всём на свете. Всему этому мешала незримая, но словно ощутимая в воздухе стена. Конфликт в семье, уход брата - всё это было воспринято юной Кипер очень болезненно. Когда брат вернулся, девушка моментально простила его, скорее всего на волне общей радости. Но осадок всегда был, он никуда не девался. И стена по-прежнему стояла между ними. Однако теперь, когда Диана преследует цель объединить семью, она постарается сделать всё, чтобы эту стену разрушить.

Диана с теплом относится к бунтующей сестре-разрушительнице правил. Удивляется, как та может соединять в себе твёрдость, хладнокровие, упорство и мятежный дух. Не стремится сковать Эми в рамки, а скорее, незаметно приобнимая, удержать от лишних, необдуманных действий. Фигурально выражаясь, конечно: «обнимашки» в семье любили только Ди и Питер.
Эмили для Дианы - в первую очередь младшая сестра, которую нужно оберегать. Любит её такой, какая она есть и считает, что характер сестрички - это изъян воспитания. Надеется однажды найти с ней общий язык по большинству вопросов. И несомненно рада, что Эми осталась, когда половина семьи ушла. Проявляет заботу и участие, но не тяготит ими младшую.